北京时间11月29日凌晨3：45，欧冠联赛进行了小组赛第5比赛日的8场比赛。在光明球场，AC米兰客场挑战本菲卡。最终双方1-1平分秋色，第15分钟皮尔洛禁区外远射得手；5分钟后佩雷拉同样以远射还以颜色。此役过后，AC米兰积10分，由于同组的凯尔特人主场击败矿工，乌克兰球队以6分的战绩排名第3，即便最后一场取胜也无法超过红黑军团，因此AC米兰实际上已经提前一轮杀入了16强。

　　皮尔洛世界波

　　开场阶段AC米兰大举进攻，第2分钟布罗基右路传中，吉拉迪诺后点凌空垫射稍稍偏出右侧立柱；第5分钟西多夫沿右肋部突入禁区后果断右脚低射，奎姆飞身将球捅出底线；第10分钟佩雷拉右路杀入禁区后的右脚斜射又高又偏；第12分钟佩蒂特30米开外右脚远射偏出目标。

　　第15分钟AC米兰取得领先，当时皮尔洛禁区前沿得球后果断右脚远射，皮球划过一道诡异弧线后飞入球门左下死角，主队门将奎姆鞭长莫及，1-0！2分钟后皮尔洛开出前场任意球，莱奥前点解围险些自摆乌龙；第18分钟罗德里格斯突入禁区后左脚捅射正中迪达下怀；第20分钟本菲卡扳平，佩雷拉禁区前沿晃开卡拉泽后右脚弧线球攻门中柱弹入死角，1-1！

　　本菲卡围攻

　　第24分钟卡卡杀入禁区后的右脚打门被对方后卫挡出；紧接着莱奥左路下底传中，戈麦斯近距离攻门偏出目标；第29分钟布罗基禁区外远射被奎姆飞身扑出；随后佩雷拉右路传中，罗德里格斯头球攻门偏出右侧立柱；第36分钟佩蒂特禁区前沿右脚打门高出横梁；紧接着戈麦斯禁区中路分球，佩雷拉右脚低射被卡拉泽铲出底线；第44分钟鲁伊-科斯塔禁区外远射偏出目标；上半场比赛结束，双方暂时战成1-1。

　　双方再无建树

　　易地再战，安切洛蒂用马尔蒂尼替下塞尔吉尼奥以加强防守，第51分钟又用古尔库夫替下了布罗基。第54分钟鲁伊-科斯塔沿左路突入禁区后左脚小角度打门，迪达不敢大意双拳将球击出；第62分钟鲁伊-科斯塔禁区弧顶处连续晃过加图索、皮尔洛之后右脚弧线球攻门，可惜皮球偏出了左侧立柱；紧接着戈麦斯在越位位置上攻入一球，主裁判明察秋毫判定进球无效。

　　第63分钟古尔库夫35米开外吊射偏出目标；第66分钟佩雷拉右路低平球传中，戈麦斯后撤半步右脚半转身凌空抽射，迪达站位准确稳稳将球揽入怀中；第69分钟卡卡在禁区左侧获得直接任意球良机，皮尔洛小角度弧线球兜射远角稍稍高出；第73分钟安切洛蒂用奥多替下了西多夫。

　　卡马乔连换两名球员，本菲卡为胜利放手一搏。第77分钟卡卡沿左肋部杀入禁区后强行打门，主队后卫路易松将球挡出；第82分钟迪-马里亚禁区外远射偏出左侧立柱；第88分钟鲁伊-科斯塔传中，迪马里亚的左脚打门被迪达没收；紧接着卡卡前场断球后直扑禁区，可惜他的推射偏出远角。全场比赛结束，AC米兰客场1-1战平本菲卡，继续排名本组头名。（罗比）

　　双方出场阵容：

　　本菲卡（4-5-1）：奎姆；菲利佩（75'，迪-马里亚），路易松，莱奥，佩雷拉；卡楚拉尼斯，佩蒂特，鲁伊-科斯塔，鲁伊兹，罗德里格斯；戈麦斯（75'，卡多索）

　　AC米兰：迪达；博内拉，卡拉泽，内斯塔，塞尔吉尼奥（46'，马尔蒂尼）；加图索，皮尔洛，布罗基（51'，古尔库夫）；卡卡，西多夫（73'，奥多）；吉拉迪诺